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Win8が2014年12月のパッチまで当てることが出来たので、Win8.1をインストールして無事成功。
これでやっと各種設定やらソフトのインストールが出来ます。
今回はソフトインストールにはChocolateyを使ってみます。
使い勝手はどんなものか分からないですけど、まあサブPCだし少々微妙だとしても問題ないでしょう。